手性拆分

编辑:撤销网互动百科 时间:2019-12-07 02:51:30
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生命是由碳元素组成的,碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构,形成手性碳原子。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子一般拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样,溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。
中文名
手性拆分
外文名
Chiral resolution
科    目
化学
要    求
获得光学纯的化合物
对    象
手性有机化合物

手性拆分介绍

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我们知道,生命是由碳元素组成的,碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构,形成手性碳原子。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子一般拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样,溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。
这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它旋光异构们不管怎样旋转都不会重合, 如果你注意观察过你的手,你会发现你的左手和右手看起来似乎一模一样,但无论你怎样放,它们在空间上却无法完全重合。如果你把你的左手放在镜子前面,你会发现你的右手才真正与你的左手在镜中的像是完全一样的,你的右手与左手在镜中的像可以完全重叠在一起。实际上,你的右手正是你的左手在镜中的像,反之亦然。所以又叫手性分子。  在化学中,这种现象被称之为“手性”(chirality)。几乎所有的生物大分子都是手性的。两种在分子结构上呈手性的物质,它们的化学性质完全相同,唯一的区别就是:在微观上它们的分子结构呈手性,在宏观上它们的结晶体也呈手性。作为生命的基本结构单元,氨基酸也有手性之分。也就是说,生命最基本的东西也有左右之分。

手性拆分胺类化合物

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外消旋体与另一手性化合物作用生成非对映异构体混合物,利用非对映异构体的物理性质差异较大的特点,可以通过结晶的方法分离,这样的手性化合物称为拆分剂。对于胺类化合物,一般用手性酸拆分。常见的手性酸拆分剂有:酒石酸,苹果酸,樟脑酸,樟脑磺酸,双丙酮-L-古龙酸,扁桃酸,苯氧丙酸,氢化阿托酸及它们的衍生物等。
通常的拆分方法是把待拆胺类外消旋物和酸拆分剂按照一定比例(1:1,1:0.5等)分别在适当的溶剂中溶清后通过滴加或倾倒的方式混合在一起,在一定温度,搅拌或静止或其他状态下析晶,然后过滤出晶体,加水和碱溶液解离,提取得单一构型产物。拆分剂可回收套用。具体的析晶条件受拆分剂种类,加入的配比,溶剂等多方面的影响。

手性拆分消旋体

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由等量对映体构成的光学不活性的物体。结晶时有右旋微结晶和左旋微结晶的单纯混合物的状态,以及在结晶的单位格子中对映体分子各以相同数目存在的情况。

手性拆分外消旋体

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一种具有旋光性的手性分子与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。并且,虽然对映体的物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。外消旋体常用D,L-标记,外消旋体的两种分子除旋光方向相反外,其他物理、化学性质相同,外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。  根据药物的不同,有些药物是其多个对映体之一,而有些药物则为外消旋体。事前必须就药物对映体的药理学效果作验证,以减少危险发生。  外消旋体还可细分为:  1、外消旋化合物:左旋体与右旋体分子之间有较大亲和力,两种分子在晶胞中配对,形成计量学上的化合物晶体。它们熔点多数高于纯旋光体,溶解度则低于纯旋光体。  2、外消旋混合物:纯旋光体之间的亲和力更大,左旋体与右旋体分别形成晶体。它们熔点通常低于纯旋光体,溶解度则高于纯旋光体。  3、外消旋固体溶液:纯旋光体之间,与对映体之间的亲和力比较接近,两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。
词条标签:
理学